1. Проверяем работу службы.
2. Смотрим лог программы, ведущийся в режиме "Диагностика" (протоколирование настраивается в разделе "Сервис"). Можно выполнить поиск по !!!!! - так ЦЭИ помечает строки с ошибками или поискать конкретное время автоотправки.
Надо дополнить примерами из логов и вариантами решения при случае, сейчас долго искать по задачам. Хотя сам вопрос частый.